آخر

الألكانات والألكينات والألكينات

تزداد نقاط غليان الألكانات بسلاسة مع زيادة الكتلة الجزيئية. وهي تشبه تلك الموجودة في الألكينات والألكينات المقابلة بسبب التشابه في الكتلة الجزيئية بين الهياكل المماثلة. في المقابل، فإن نقاط انصهار الألكانات والألكينات والألكاينات ذات الكتل الجزيئية المماثلة تظهر تباينًا أوسع بكثير لأن نقطة الانصهار تعتمد بقوة على كيفية تكدس الجزيئات في الحالة الصلبة. ولذلك فهو حساس للاختلافات الصغيرة نسبيًا في البنية، مثل موقع الرابطة المزدوجة وما إذا كان الجزيء cis أو trans.

أرينيس

معظم الأرينات التي تحتوي على حلقة واحدة سداسية الأعضاء هي سوائل متطايرة، مثل البنزين والزيلين، على الرغم من أن بعض الأرينات التي تحتوي على بدائل على الحلقة تكون مواد صلبة في درجة حرارة الغرفة. في الطور الغازي، يكون عزم ثنائي القطب للبنزين صفرًا، لكن وجود بدائل سالبة كهربية أو موجبة كهربائيًا يمكن أن يؤدي إلى عزم ثنائي القطب صافي يزيد من قوى الجذب بين الجزيئات ويرفع نقاط الانصهار والغليان. على سبيل المثال، 1,4-ثنائي كلورو البنزين، وهو مركب يستخدم كبديل للنفثالين في إنتاج كرات النفتالين، لديه نقطة انصهار تبلغ 52.7 درجة، وهي أكبر بكثير من نقطة انصهار البنزين (5.5 درجة).

الكحول والإيثرات

يمكن اعتبار كل من الكحوليات والإيثرات مشتقات من الماء حيث تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة على الأقل بمجموعة عضوية. بسبب ذرة الأكسجين السالبة، لا يمكن لثنائيات أقطاب الرابطة O-H الفردية في الكحولات أن تلغي بعضها البعض، مما يؤدي إلى عزم ثنائي القطب كبير يسمح للكحولات بتكوين روابط هيدروجينية. ولذلك فإن للكحولات نقاط غليان أعلى بكثير من الألكانات أو الألكينات ذات الكتلة الجزيئية المماثلة، في حين أن الإيثرات، التي لا تحتوي على رابطة قطبية O-H، لها نقاط غليان متوسطة بسبب وجود عزم ثنائي القطب صغير. ومع ذلك، كلما كانت مجموعة الألكيل أكبر في الجزيء، كلما كان الكحول "أشبه بالألكان" في خصائصه. بسبب طبيعتها القطبية، تميل الكحوليات والإيثرات إلى أن تكون مذيبات جيدة لمجموعة واسعة من المركبات العضوية.

الألدهيدات والكيتونات

الألدهيدات العطرية، التي لها نكهات وروائح مكثفة ومميزة، هي المكونات الرئيسية للنكهات المعروفة مثل الفانيليا والقرفة. العديد من الكيتونات، مثل الكافور والياسمين، لها أيضًا روائح قوية. توجد الكيتونات في العديد من الهرمونات المسؤولة عن التمايز الجنسي لدى الإنسان، مثل هرمون البروجسترون والتستوستيرون. في المركبات التي تحتوي على مجموعة الكربونيل، يمكن أن يحدث هجوم محب للنواة على ذرة الكربون في الكربونيل، في حين يحدث هجوم محب للإلكترونات على الأكسجين. تحتوي الألدهيدات والكيتونات على مجموعة الكربونيل الوظيفية، والتي لها عزم ثنائي القطب ملحوظ بسبب الرابطة القطبية C=O. يؤدي وجود مجموعة الكربونيل إلى تفاعلات قوية بين الجزيئات، مما يؤدي إلى حصول الألدهيدات والكيتونات على نقاط غليان أعلى من الألكانات أو الألكينات ذات الكتلة الجزيئية المماثلة. مع زيادة كتلة الجزيء، تصبح مجموعة الكربونيل أقل أهمية بالنسبة للخصائص العامة للمركب، وتقترب نقاط الغليان من تلك الخاصة بالألكانات المقابلة.

الأحماض الكربوكسيلية

الروائح النفاذة للعديد من الأحماض الكربوكسيلية هي المسؤولة عن الروائح التي نربطها بمصادر متنوعة مثل الجبن السويسري والزبدة الفاسدة والسماد والماعز والحليب الحامض. تميل نقاط غليان الأحماض الكربوكسيلية إلى أن تكون أعلى إلى حد ما مما هو متوقع من كتلتها الجزيئية بسبب تفاعلات الروابط الهيدروجينية القوية بين الجزيئات. في الواقع، تشكل معظم الأحماض الكربوكسيلية البسيطة ثنائيات في السائل وحتى في مرحلة البخار. تعتبر الأحماض الكربوكسيلية الأربعة الأخف وزنا قابلة للامتزاج تماما مع الماء، ولكن مع استطالة سلسلة الألكيل، فإنها تصبح أكثر "أشبه بالألكان"، وبالتالي تنخفض قابليتها للذوبان في الماء.

مشتقات الحمض الكربوكسيلي

يؤدي استبدال –OH للحمض الكربوكسيلي بمجموعات لها ميول مختلفة للمشاركة في الرنين بالمجموعة الوظيفية C=O إلى إنتاج مشتقات ذات خصائص مختلفة نوعًا ما. تتمتع هياكل الرنين بتأثيرات كبيرة على تفاعلية مشتقات حمض الكربوكسيل، لكن تأثيرها يختلف بشكل كبير، حيث تكون أقل أهمية بالنسبة للهاليدات والأكثر أهمية بالنسبة لنيتروجين الأميدات. الاسترات لها الصيغة العامة RCO2R′، حيث يمكن أن يكون R وR′ أي مجموعة ألكيل أو أريل تقريبًا. يتم تحضير الإسترات غالبا عن طريق تفاعل الكحول (R′OH) مع الحمض الكربوكسيلي (RCO2H) في وجود كمية تحفيزية من الحمض القوي. الغرض من الحمض (المحب للكهرباء) هو بروتونة ذرة الأكسجين المرتبطة بشكل مزدوج للحمض الكربوكسيلي (المحب للنواة) لإعطاء نوع أكثر محبة للكهرباء من الحمض الكربوكسيلي الأصلي. في التركيب العام للأميد، يمكن أن يكون البديلان الموجودان على نيتروجين الأميد عبارة عن ذرات هيدروجين، أو مجموعات ألكيل، أو مجموعات أريل، أو أي مزيج من تلك الأنواع. على الرغم من أن الأميدات تبدو وكأنها مشتقة من حمض وأمين، إلا أنه من الناحية العملية لا يمكن تحضيرها عادة بهذه الطريقة الاصطناعية.

الأمينات

الأمينات هي مشتقات من الأمونيا يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات ألكيل أو أريل. وبالتالي فهي مماثلة للكحول والإيثرات. مثل الكحوليات، يتم تصنيف الأمينات على أنها أولية أو ثانوية أو ثالثية، ولكن في هذه الحالة يشير التعيين إلى عدد مجموعات الألكيل المرتبطة بذرة النيتروجين، وليس إلى عدد ذرات الكربون المجاورة. في الأمينات الأولية، يرتبط النيتروجين بذرتي هيدروجين ومجموعة ألكيل واحدة؛ في الأمينات الثانوية، يرتبط النيتروجين بمجموعتي هيدروجين ومجموعتي ألكيل؛ وفي الأمينات الثلاثية، يرتبط النيتروجين بثلاث مجموعات ألكيل. مع وجود زوج واحد من الإلكترونات وروابط C-N أقل قطبية من روابط C-O، فإن الأمونيا والأمينات البسيطة لها نقاط غليان أقل بكثير من الماء أو الكحوليات ذات الكتل الجزيئية المماثلة. تميل الأمينات الأولية إلى أن تكون نقاط غليانها متوسطة بين تلك الخاصة بالكحول والألكان المقابلة. علاوة على ذلك، فإن الأمينات الثانوية والثالثية لها نقاط غليان أقل من الأمينات الأولية ذات الكتلة الجزيئية المماثلة.